甲酸 目录 性质 制备 安全 化学性质 毒性 参见 参考资料 导航菜单64-18-6284278200-579-130751DB01942C00058ScienceLab.comNIST webbookChemSub Online: 甲酸编编3003796104261520-3sh85050819
有机溶剂清洁产品成分一碳有机物甲酸
英文化学式蚂蚁蜜蜂膜翅目昆蟲蒸馏腐蚀皮肤熔点沸点氢原子羧基羟基甲醛酸醛化学工业橡胶染料皮革烃烃氢键二聚体理想气体状态方程氢键分子羧酸酰氯酸酐衍生物一氧化碳氯化氢咪唑一氧化碳水醛还原银镜反应银氨络离子银离子二氧化碳水烯烃加成反应羧酸酸硫酸氢氟酸烯烃甲酸酯Koch反应甲酸盐乙酸一氧化碳甲酸甲酯甲醇钠水解氨甲酰胺硫酸硫酸铵巴斯夫丙三醇草酸通风橱乙胺氯仿通风橱羧酸醛基硫酸氧化铝一氧化碳氧化锌高锰酸钾黏膜线粒体细胞色素c氧化酶呼吸链不飽和脂肪酸
甲酸
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提示：本条目的主题不是醋酸或乙酸。| 甲酸 | |||
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IUPAC名 Formic acid, Methanoic acid | |||
| 别名 | HCOOH | ||
| 识别 | |||
CAS号 | 64-18-6  | ||
PubChem | 284 | ||
ChemSpider | 278 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT | ||
EINECS | 200-579-1 | ||
ChEBI | 30751 | ||
RTECS | LQ4900000 | ||
DrugBank | DB01942 | ||
KEGG | C00058 | ||
| 性质 | |||
化学式 | CH2O2 HCOOH | ||
摩尔质量 | 46.0254 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色发烟液体 | ||
密度 | 1.22 g/mL (液) | ||
熔点 | 8.4 °C (47.1 °F) | ||
沸点 | 100.8 °C (213.3 °F) | ||
溶解性（水） | 混溶 | ||
pKa | 3.744 | ||
黏度 | 1.57 cP, 26 °C | ||
| 结构 | |||
分子构型 | 平面 | ||
偶极矩 | 1.41 D (气态) | ||
| 危险性 | |||
警示术语 | R：R10-R35 | ||
安全术语 | S：S1/2-S23-S26-S45 | ||
MSDS | ScienceLab.com | ||
| 主要危害 | 腐蚀性、刺激性 | ||
NFPA 704 |  2 3 0 | ||
闪点 | 69 °C (156 °F) | ||
| 相关物质 | |||
| 相关羧酸 | 乙酸、丙酸 | ||
| 相关化学品 | 甲醛、甲醇 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
甲酸（英文：Formic acid）又称作蚁酸，化学式为HCOOH。蚂蚁和蜜蜂等膜翅目昆蟲的分泌液中含有蚁酸，当初人们蒸馏蚂蚁时制得蚁酸，故有此名。甲酸无色而有刺激气味，且有腐蚀性，人类皮肤接触后会起泡红肿。熔点8.4℃，沸点 100.8℃。由于甲酸的结构特殊，它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基甲醛。因此甲酸同时具有酸和醛的性质。在化学工业中，甲酸被用于橡胶、医药、染料、皮革种类工业。
目录
1 性质
2 制备
3 安全
4 化学性质
5 毒性
6 参见
7 参考资料
性质
甲酸与水和大多数的极性有机溶剂混溶，在烃中也有一定的溶解性。在烃中及气态下， 甲酸以通过以氢键结合的二聚体形态出现。在气态下，氢键导致甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的甲酸由连续不断的通过氢键结合的甲酸分子组成。
甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质，尽管在通常情况下甲酸不会生成酰氯或者酸酐。直到不久以前，所有试图将甲酸转化成这些衍生物的尝试都以产物一氧化碳告终。甲酸酐可由甲酰氟和甲酸钠在零下78摄氏度反应得到。甲酰氯可由将氯化氢气体通过零下60度1-甲酰基咪唑的一氯甲烷溶液得到。甲酸脫水分解为一氧化碳和水。甲酸具有和醛类似的还原性，它能发生银镜反应，把银氨络离子中的银离子还原成金属银，而自己被氧化成二氧化碳和水：
- HCOOH + 2AgOH → 2Ag + 2H2O + CO2
甲酸是唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸。甲酸在酸的作用下（如硫酸，氢氟酸），和烯烃迅速反应生成甲酸酯。但是类似于Koch反应的副反应也会发生，产物是更高级的羧酸。
大多数的甲酸盐溶于水。
制备
制备其他化学药品（尤其是乙酸）的过程中，大量的甲酸作为副产物被生产出来。 然而这样的制备远远的不能满足目前对甲酸的需要，所以有些甲酸被直接生产。
在强碱作用下，甲醇和一氧化碳反应生成甲酸甲酯：
- CH3OH + CO → HCOOCH3
在工业生产中， 此反应在液态和加压的状态下进行。 典型的反应条件为80摄氏度和40个大气压。广泛使用的碱为甲醇钠。水解甲酸甲酯得到甲酸。
- HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
水解甲酸甲酯需要大量的水来保证反应顺利进行。 有些生产商使用一种间接的水解途径, 即先将甲酸甲酯和氨反应产生甲酰胺，然后用硫酸水解甲酰胺得到甲酸：
- HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
- 2HCONH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCOOH + (NH4)2SO4
这种技术有其自身缺点，尤其是在对副产物硫酸铵的处理上。有些生产商最近发展了一类节能的方法，即将甲酸从直接水解的大量水溶液中提取出来。在其中一种方法（由巴斯夫所使用）中，甲酸在有机碱的作用下由湿法萃取得到。
在实验室制备中，甲酸可由在无水丙三醇中加热草酸，然后蒸汽蒸馏得到。另外一种制备方法（必须要在通风橱中进行）是在盐酸作用下的异丙腈的水解。
- C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH
异丙腈的制备由乙胺和氯仿反应获得。（异丙腈过于令人不快的气味使此反应必须在通风橱中进行。）
安全
安全标志
浓度 （质量） | 分级 | 警示标准词 |
|---|---|---|
| 2%–10% | 刺激 (Xi) | R36/38 |
| 10%–90% | 腐蚀 (C) | R34 |
| >90% | 腐蚀 (C) | R10, R35 |
化学性质
甲酸具有羧酸的通性。但甲酸同时具有一个醛基，这使它可以被进一步氧化：
- 2HCOOH + O2 → 2CO2 + 2H2O
甲酸在浓硫酸或氧化铝催化下加热脱水生成一氧化碳，这是实验室制取纯净一氧化碳的方法。
- HCOOH → CO + H2O （在浓硫酸催化下加热）
甲酸也能在氧化锌或高锰酸钾催化下，进行脱氢反应：
- HCOOH → CO2 + H2
毒性
甲酸对人体的毒性除了刺激黏膜还会抑制线粒体中的细胞色素c氧化酶活性，导致呼吸链中断，代谢产物堆积，细胞坏死。
参见
- 甲酸盐
- 甲醛
- 乙酸
参考资料
- NIST webbook
- ChemSub Online: 甲酸
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分类：
- 有机溶剂
- 清洁产品成分
- 一碳有机物
- 甲酸
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